Hệ thống hóa kiến thức chương amin – amino axit – peptit – protein

Thuộc chuyên đề thứ 3 của chương hóa học hữu cơ lớp 12, amin – amino axit – peptit – protein là phần kiến thức vô cùng quan trọng, chiếm tỉ trọng tương đối lớn trong cấu trúc đề thi THPT Quốc gia môn Hóa học, Nhằm giúp các bạn học sinh lớp 12 củng cố lại kiến thức về peptit nói riêng và chuyên đề amin – amino axit – peptit – protein nói chung, dưới đây là phần hệ thống hóa kiến thức của chuyên đề và một số bài tập ví dụ (kèm lời giải chi tiết)

Xem thêm: 

• 3 dạng bài tập cơ bản về Peptit và Protein 2K1 cần nắm rõ

1, hệ thống hóa kiến thức chương amin – amino axit – peptit – protein. Phần 1: Sơ lược về amin

 Amin - amino axit - peptit - protein là chuyên đề thường gặp trong đề thi THPT Quốc gia

a) Khái niệm: Thay thế một nguyên tử H trong NH3 bằng một gốc hidro cacbon ta sẽ được amin

1. b) Phân loại

Có 3 loại amin là amin bậc 1, amin bậc 2 và amin bậc 3

Amin bậc 1: Là amin có một nguyên tử H được thay bằng nhóm hidro cacbon

Amin bậc 2: Là amin có hai nguyên tử H được thay bằng nhóm hidro cacbon

Amin bậc 3: Là amin có ba nguyên tử H được thay bằng nhóm hidro cacbon

Nếu phân loại theo gốc hidro cacbon ta có 3 loại amin như sau

Amin no (amin béo): là amin được thay một nguyên tử H bằng một gốc hidro cacbon no (mạch ankan). Ví dụ: CH₃-NH₂

Amin không no: là amin được thay một nguyên tử H bằng một gốc hidro cacbon không no (mạch anken). Ví dụ: CH₂=CH-NH₂

Amin thơm: là amin được thay một nguyên tử H bằng một vòng benzen: C₆H₅-NH₂

1. c) Tính chất vật lý

Các amin đều là các chất khí, có mùi khai, tan nhiều trong nước

Nhiệt độ sôi tăng dần và độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối

Các amin đều độc

Anilin lỏng, không màu, độc, ít tan trong nước mà tan trong ethanol, benzen. Trong không khí nó bị oxi hóa sang màu đen

1. d) Tính chất hóa học

Tính bazo của amin được thể hiện ở hai dấu hiệu

Metyl amin và đồng đẳng của nó làm quỳ tím chuyển màu xanh và làm dung dịch phenolphtalein hóa hồng. Còn anilin và đồng đẳng (các amin thơm) thì không làm quỳ tím chuyển xanh và không làm dung dịch phenolphtalein hóa hồng

Amin có phản ứng với axit, cụ thể

R-NH₂ + HCl -> R-NH₃Cl

Đặc biệt, với riêng anilin, nó xảy ra phản ứng thế với dung dịch halogen

Cụ thể ta có phản ứng C₆H₅NH₂ + 3Br₂ -> C₆H₂Br₃ (kết tủa trắng) + 3HBr

Phản ứng này được dùng để nhận biết anilin

2, hệ thống hóa kiến thức chương amin – amino axit – peptit – protein. Phần 2: amino axit

1. a) Khái niệm: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử có chứa đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm cacboxyl (-COOH). Chú ý, các α – amino axit có nhóm NH₂ và nhóm COOH cùng gắn trên một cacbon. Ví dụ một α – amino axit là NH₂ – CH₂ – COOH
2. b) Tính chất vật lý: NH₂ – CH₂ – COOH ⇌ H3N⁺ - CH2 – COOH

Amino axit là những hợp chất có cấu tạo ino lưỡng cực nên ở điều kiện thường chúng là chát rắn kết tinh, tương đối dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao

1. c) Tính chất hóa học. Đây là tiền đề cho lý thuyết peptit và protein ở phần sau

Tính lưỡng tính:

H₂N – CH₂ – COOH + HCl -> ClH₃ – CH₂ – COOH

H₂N – CH₂ – COOH + NaOH -> H₂N –  CH₂ – COONa + H₂O

Tính axit – bazo của dung dịch amino axit

Xét amin axit có công thức (H2N)_b – R – (COOH)_a

Nếu a < b thì quỳ tím sẽ chuyển xanh

Nếu a = b thì quỳ tím sẽ không đổi màu

Nếu a > b thì quỳ tím sẽ chuyển đỏ

Phản ứng este hóa của nhóm COOH: H₂N – CH₂ – COOH + C₂H₅OH ⇌ H₂N – CH₂ – COO - C₂H₅ + H₂O (xúc tác là HCl thể khí)

Phản ứng trùng ngưng: axit ε-aminocaproic trùng ngưng dưới điều kiện nhiệt độ và áp suất cao cùng xúc tác, ta được policaproamit (niolon-6)

nH₂N – [CH₂]₅ – COOH -> (HN - [CH₂]₅ – CO) _n + nH2O

1. d) Ứng dụng của amino axit

Các amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống

 Axit amin có vai trò quan trọng với cơ thể sống

Muối mononatri của axit glutamic dùng làm mì chính

Axit glutamic được sử dụng làm thuốc hỗ trợ thần kinh còn methionin là thuốc bổ gan

Axit 6-aminohexanoic (ε-aminocaproic) và axit 7-aminoheptanoic (ω-aminoenantoic) là nguyên liệu sản xuất tơ nilon-6 và nilon-7

3, hệ thống hóa kiến thức chương amin – amino axit – peptit – protein. Phần 3: peptit

1. a) Khái niệm peptit: Là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit

Liên kết peptit: là liên kết – CO – NH – giữa hai đơn vị α-amino axit. Nhóm – CO – NH – này được gọi là nhóm peptit.

 Peptit bonds (Liên kết peptit) là liên kết  – CO – NH – giữa hai đơn vị α-amino axit

b) Phân loại

Đi peptit chứa 2 gốc α-amino axit

Tri peptit chứa 3 gốc α-amino axit

Tetra peptirt chứa 4 gốc α-amino axit

Poli peptit chứa hơn 10 gốc α-amino axit

1. c) Đồng phân và danh pháp

Đồng phân

Có n loại α-amino axit sẽ có n! phân tử n - peptit

Có m loại α-amino axit sẽ có mⁿ phân tử n - peptit

(n – peptit là peptit cấu tạo từ n phân tử α-amino axit)

Danh pháp: Tên của các peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các α-amino axit bắt đầu từ đầu N rồi kết thúc bằng tên của amino axit đầu C

Ví dụ cách gọi tên của đi peptit sau: H₂N – CH₂ – CO – NH – CH (CH₃) – COOH

Tên của nhóm H₂N – CH₂ – CO là glyxyl

Tên của nhóm NH – CH (CH₃) – COOH là alanin

Vậy đi peptit này có hai cách đọc, 1 là glyxyl-alanin, 2 là gly-ala

1. d) Tính chất hóa học

Phản ứng thủy phân

Peptit -> α-amino axit (xúc tác H ⁺ hoặc OH ^- )

Peptit -> peptit ngắn hơn (xúc tác H ⁺ hoặc OH ^– và enzim đặc hiệu)

Phản ứng màu biure: từ đi peptit trở lên sẽ có phản ứng với Cu(OH)₂ tạo phức màu tím đặc trưng

4, Bài tập ôn tập phần peptit

Câu 1: Dung dịch nào sau đây làm quỳ tím chuyển sang màu xanh

1. glyxin
2. metyl amin
3. anilin
4. glucozo

Hướng dẫn giải

A sai vì glyxin có số nhóm COOH và số nhóm NH₂ bằng nhau nên không làm đổi màu quỳ tím

B đúng vì metyl amin là chất khí, mùi khai, độc và tan trong nước tạo dung dịch bazo nên làm quỳ tím đối màu xanh

C sai vì anilin là chất lỏng có tính bazo yếu, không làm đổi màu quỳ tím

Vậy đáp án đúng là B. metyl amin

Câu 2 – thuộc hệ thống bài tập peptit trong đề thi đại học: Thủy phân hoàn toàn 1 mol penta peptit X mạch hở, thu được 3 mol glyxyl, 1 mol alanin và 1 mol valin. Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu đưuọc hỗn hợp sản phẩm trong đó có ala-gly, gly-ala, gly-gly-val. Cấu tạo của X là

1. gly-ala-gly-gly-val
2. ala-gly-gly-val-gly
3. gly-gly-val-gly-ala
4. gly-gly-ala-gly-val

Hướng dẫn giải: Ghép mạch peptit ta có: gly-ala-gly-gly-val

Vậy đáp án là A. gly-ala-gly-gly-val

Câu 3: Cho các phát biểu sau

(a) tất cả các peptit đều có phản ứng màu biure

(b) Muối phenyl amoni clorua không tan trong nước

(c) Ở điều kiện thường, metyl amin và đi metyl amin là những chất khí

(d) Trong phân tử peotit mạch hở gly-ala-gly có 4 nguyên tử oxi

(e) Ở điều kiện thường, amino axit là những chất lỏng

Số phát biểu đúng là

1. 2 B. 4. C. 5 D. 3

Hướng dẫn giải

(a) sai vì chỉ có peptit có từ 2 liên kết peptit trở lên mới có phản ứng màu biure

(b) sai vì muối phenyl amoni clorua (C₆H₅ - NH₃Cl) chứa liên kết ion tan tốt trong nước

(c) đúng vì các amin metyl amin CH₃NH₂, đi metyl amin (CH3)₂NH, trimetyl (CH₃)₃N và etyl amin C₂H₅NH₂ đều là những chất khí có mùi khai và tan tốt trong nước

(d) đúng vì gly-ala-gly có công thức là H₂N – CH₂ – CO – NH – CH(CH₃) – CO – NH – CH₂ – COOH có 4 nguyên tử oxi

(e) sai vì ở điều kiện thường các amino axit là những chất rắn

Vậy đáp án đúng là A. 4

Câu 4 – thuộc chuyên đề đốt cháy peptit và thủy phân peptit

Thủy phân hết 0,05 mol hỗm hợp E gồm hai peptit mạch hở X (C_xH_yO_zN₃) và Y (C_nH_mO₆N_t) thư được hỗn hợp gồm 0,07 mol glyxin và 0,12 mol alanin. Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 0,1 mol Y trong dung dịch HCl dư thu được m gam hỗn hợp muối. Giá trị của m là

1. 59,95
2. 63,5
3. 47,4
4. 43,5

Hướng dẫn giải

X, Y được tạo thành từ hai amino axit có một nhóm NH₂ và một nhóm COOH

è X là tri peptit (A₃): a mol

è Y là penta peptit (A₅): b mol

Ta có hệ phương trình a + b = 0,05 và 3a + 5b = 0,07 + 0,12 = 0,19

è A = 0,03 và b = 0,02

Để học được chuyên đề amin – amino axit – peptit – protein, trước hết học sinh cần nắm vững các kiến thức cơ bản của hóa học hữu cơ bao gồm liên kết cacbon, các ankan và anken,… Khi nắm vững các kiến thức cơ bản rồi, chương amin – amino axit – peptit – protein trở nên khá đơn giản. Chúc các em ôn tập tốt!

• Sách CCBook – Đọc là đỗ
• Địa chỉ: Số 10 Dương Quảng Hàm, Cầu Giấy, Hà Nội
• Hotline: 024.3399.2266
• Email: [email protected]

Nguồn: ccbook.vn