Tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2: Hidrocacbon, ancol & phenol

Trong suốt chương trình hóa học lớp 11 học kỳ II các em sẽ được làm quen với phần Hóa học hữu cơ. Bao gồm các hidrocacbon cùng các dẫn xuất đơn giản như ancol, phenol, andehit và axit hữu cơ. Dưới đây là tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2 một cách ngắn gọn nhất về toàn bộ các chuyên đề nêu trên.

1, Tóm tắt chuyên đề hữu cơ tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2

Toàn bộ chương trình hóa 11 học kì 2 là kiến thức hóa học hữu cơ

Khái niệm

Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon, ngoại trừ CO, CO2, HCN, muối cacbonat, muối xianua, muối cacbua

Phân loại

Có hai cách phân loại chính

Cách 1: Dựa theo thành phần nguyên tố 

• Hidrocacbon: Chỉ gồm C và H
• Dẫn xuất của hidrocacbon: ngoài C và H thì còn có nguyên tố khác thay thế H của hidrocacbon

Cách 2: Dựa theo mạch cacbon

• Mạch vòng
• Mạch không vòng (mạch thẳng hoặc mạch nhánh)

Đặc điểm chung

• Liên kết C-H là liên kết cộng hóa trị
• Tính chất vật lý: nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp; phần lớn không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ 
• Tính chất hóa học: Các hợp chất hữu cơ thường kém bền với nhiệt và dễ cháy. Phản ứng hóa học xảy ra chậm và nhiều hướng nên có hỗn hợp sản phẩm

2, Tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2 phần hidrocacbon 

2.1/ Hidrocacbon no: Ankan

Tính chất chung

Công thức chung: CnH2n+2. Ankan chỉ có liên kết đơn (C-C và C-H)

Ở điều kiện thường các ankan từ C1 đến C4 ở thể khí, từ C5 đến C18 ở thể lỏng. Từ C18 trở đi ankan ở thể rắn

Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, không màu, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.

Phản ứng hóa học cần nhớ

Phản ứng thế của ankan

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl (CH3Cl: metyl clorua/ clometan)

CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl (CH2Cl2 : metylen clorua/ diclometan)

CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3 + HCl (CHCl3: clorofom/ triclometan)

CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl (CCl4: cacbon tetraclorua/ tertraclometan)

Chú ý: bậc cacbon bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó

Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc cao hơn dễ bị thế hơn nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc thấp hơn

Phản ứng tách của ankan

Gồm 2 phản ứng là phản ứng gãy liên kết C – C (được gọi là phản ứng cracking) và gãy liên kết C – H (được gọi là phản ứng dehidro hóa)

Ví dụ phản ứng tách của C4H10  

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH3 – CH = CH – CH3  + H2 (phản ứng dehidro hóa)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2 (phản ứng dehidro hóa)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH3 – CH = CH2 + CH4 (phản ứng cracking)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH2 = CH2 + CH3 – CH3 (phản ứng cracking)

Chú ý

Phản ứng cracking thường kèm cả phản ứng dehidro hóa (tách H2)

Khi ankan sinh ra có mạch cacbon dài thì cũng có thể bị bẻ mạch tiếp

Phản ứng cháy ankan hóa 11

CnH2n+2 + (3n + 1)/ 2 O2 -> nCO2 + (n+1) H2O (1)

Vậy từ phản ứng số (1) ta có số mol CO2 sinh ra nhỏ hơn số mol H2O và số mol ankan bằng số mol H2O trừ đi số mol CO2. Ta có n (CnH2n+2) = n (H2O) – n (CO2)

Điều chế:

Trong công nghiệp: metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

Trong phòng thí nghiệm

Điều chế từ phản ứng vôi tôi xút: CH3COONa + NaOH -> CH4 + Na2CO3

Điều chế từ nhôm cacbua: Al4C3 + 12H2O -> 3CH4 + 4 Al(OH)3

2.2/ Hidrocacbon không no: Anken 

Tính chất chung

Công thức chung là CnH2n (n lớn hơn hoặc bằng 2)

Tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2 phần Tính chất vật lý của anken: Ở điều kiện thường, các anken từ C2 đến C4 ở thể khí, từ C5 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Nhẹ hơn nước, không màu, ít tan trong nước, chúng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. 

Khí ethylene (C2H4) làm hoa quả mau chín hơn

Ethylene có nhiều ứng dụng trong đời sống

Phản ứng hóa học cần nhớ

Phản ứng cộng của anken

• Cộng H2: CH2 = CH2 + H2 -> CH3 – CH3
• Cộng halogen (Cl2, Br2): CH2 = CH2 + Br2 -> CH2Br – CH2Br

Ta kết luận: các đồng đẳng của etilen làm mất màu nâu của dung dịch brom. Tính chất hóa học này dùng để nhận biết etilen và các đồng đẳng thuộc dãy anken trong hỗn hợp khí

• Cộng HX

Quy tắc Maccopnhicop: Khi cộng HX vào liên kết đôi thì X ưu tiên cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn)

CH2 = CH – CH2 + H – OH -> CH2OH – CH2 – CH3 (sản phẩm chính)

CH2 = CH – CH2 + H – OH -> CH3 – CHOH – CH3 (sản phẩm phụ)

Phản ứng trùng hợp

n CH2 = CH2 -> ( CH2 – CH2 ) n (polietilen – PE)

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

CnH2n + 3n/2 O2 -> nCO2 + nH2O -> nCO2 = nH2O

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn 

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O -> 2CnH2n (OH)2 + 2KOH + 2MnO2

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2o -> 2CH2(OH) – CH2(OH) + 2MnO2 + KOH

Phản ứng này làm mất màu tím của dung dịch KMnO4 và có kết tủa nâu đen MnO2 xuất hiện

Điều chế

Trong công nghiệp: Điều chế từ phản ứng dehidro hóa ankan

CnH 2n+2 -> CnH2n + H2

Trong phòng thí nghiệm, etilen được điều chế từ ancol etylic

CH3 – CH2 – OH -> CH2 = CH2 + H2O (xúc tác H2SO4 đặc, nhiệt độ 170 độ C)

2.3/ Hidrocacbon không no: Ankadien

Tính chất chung

Ankadien là hidrocacbon mạch hở, có hai liên kết đôi C = C trong phân tử, có công thức chung là CnH2n-2 (n phải lớn hơn hoặc bằng 3)

Phân loại

Ankadien có hai liên kết đôi cạnh nhau: CH2 = C = CH2

Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn (ankadien liên hợp)

CH2 = CH – CH = CH2 (buta – 1,3 dien / butadien / đi vinyl)

CH2 = C(CH3) – CH = CH2 ( 2 – metylbuta – 1,3 dien/ isopren)

Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 (penta - 1,4 – dien)

Phản ứng hóa học cần nhớ

Phản ứng cộng

Cộng H2: CH2 = CH – CH = CH2 + 2 H2 -> CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Cộng halogen (Br2, Cl2)

Cộng 1, 2: CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 -> CH2 = CH – CHBr – CH2Br (sản phẩm chính)

CH2Br - CH = CH – CH2Br (sản phẩm phụ)

Phản ứng trùng hợp

n CH2 = CH – CH = CH2 ->  ( CH2 – CH = CH – CH2 )  (polibutadien/ cao su buna)

n CH2 = C(CH3) – CH = CH2 -> (CH2 – C (CH3) = CH – CH2) n (cao su isopren)

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Cn H 2n-2 + (3n-1)/2 O2 -> n CO2 + (n-1) H2O

Vậy ta có n (CO2) > n (H2O)

Và n (ankadien) = n (CO2) – n (H2O)

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: tương tự anken, ankadien có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4

Điều chế

Điều chế buta – 1,3 dien từ butan hoặc butilen bằng cách dehiodro hóa

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH2 = CH – CH = CH2 + 2 H2

Điều chế isopren bằng cách tách hidro của isopentan

CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 -> CH2 = C (CH3) – CH = CH2 + 2 H2

3, tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2 phần ancol

Tính chất chung

Nhóm OH gắn ở C no và mỗi C no chỉ được gắn một nhóm OH. Công thức phân tử chung của một dãy đồng đẳng ancol

ancol no đơn chức: CnH2n+1 OH

ancol đa chức: CnH2n+2(OH)x

Cộng thức của ancol cơ bản nhất với C = 1

Phản ứng hóa học cần nhớ

+ Phản ứng thế H của nhóm OH (phản ứng với kim loại kiềm, phản ứng tạo phức với đồng II hidroxit của glyxerol

+ Phản ứng thế nhóm OH ancol (phản ứng với HX tạo dẫn xuất halogen, phản ứng giữa hai phân tử ancol tạo este)

+ Phản ứng este hóa với axit cacboxylic R - COOH

+ Phản ứng tách nước tạo thành anken

+ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

• ancol bậc I -> andehit, axit
• ancol bậc II -> xeton
• ancol bậc III -> không phản ứng

+ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Điều chế

Phương pháp điều chế ethanol: thủy phân dẫn xuất halogen, hidrat hóa etilen, lên men rượu glucozo

Trên đây là tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2 một cách ngắn gọn nhất về các hidrocacon và ancol mà học sinh cần chú ý. Theo dõi CCBOOK và bộ sách Bí quyết chinh phục điểm cao Hóa học 11  để nắm chắc kiến thức Hóa học lớp 11 và chuẩn bị nền tảng cho bài thi THPT Quốc gia ngay từ bây giờ nhé!