Tổng hợp toàn bộ lý thuyết hidrocacbon ôn thi THPT Quốc gia Hóa

Hidrocacbon là chuyên đề kiến thức Hóa học hữu cơ đầu tiên mà các em sẽ được học trong chương trình Hóa cấp III. Dưới đây là tổng hợp lý thuyết hidrocacbon cơ bản nhất: ankan, anken và ankadien

Ôn tập toàn bộ lý thuyết điện li 11 có trong đề thi THPT Quốc gia Hóa

4 dạng đề áp dụng phương pháp bảo toàn khối lượng Hóa 12

Lộ trình ôn thi THPT Quốc gia môn Hóa chi tiết nhất giúp 2k3 giành 9, 10

TẢI NGAY 1000 câu bài tập lý thuyết hóa 12 phần vô cơ chi tiết nhất

3 dạng bài tập về sắt giúp em ăn chắc điểm 9 Hóa THPT Quốc gia 2021

Lý thuyết hidrocacbon chuyên đề 1: Ankan

Các ankan CH4, C2H5, C3H6, C4H10 có công thức chung CnH2n+2 (n phải lớn hoăn hoặc bằng 1), chúng lập thành dãy đồng đẳng của metan

Tính chất vật lý

Ở điều kiện thường các ankan từ C1 đến C4 ở thể khí, từ C5 đến C18 ở thể lỏng. Từ C18 trở đi ankan ở thể rắn

Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, chúng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Các ankan đều không màu

Tính chất hóa học của ankan 

Phản ứng thế của ankan

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl (CH3Cl: metyl clorua/ clometan)

CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl (CH2Cl2 : metylen clorua/ diclometan)

CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3 + HCl (CHCl3: clorofom/ triclometan)

CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl (CCl4: cacbon tetraclorua/ tertraclometan)

Chú ý: bậc cacbon bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó

Nguyên tử hidro liên kết với nguyên tử cacbon bậc cao hơn dễ bị thế hơn nguyên tử hidro liên kết với nguyên tử cacbon bậc thấp hơn

Cấu trúc phân tử metan (CH4)

Phản ứng tách trong bộ tính chất hóa học của ankan 

Gồm 2 phản ứng là phản ứng gãy liên kết C – C (được gọi là phản ứng cracking) và gãy liên kết C – H (được gọi là phản ứng dehidro hóa)

Ví dụ phản ứng tách của C4H10

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH3 – CH = CH – CH3  + H2 (phản ứng dehidro hóa)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2 (phản ứng dehidro hóa)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH3 – CH = CH2 + CH4 (phản ứng cracking)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH2 = CH2 + CH3 – CH3 (phản ứng cracking)

Chú ý

Phản ứng cracking thường kèm cả phản ứng dehidro hóa (tách H2)

Khi ankan sinh ra có mạch cacbon dài thì cũng có thể bị bẻ mạch tiếp

Phản ứng cháy ankan 

CnH2n+2 + (3n + 1)/ 2 O2 -> nCO2 + (n+1) H2O (1)

Vậy từ phản ứng số (1) ta có số mol CO2 sinh ra nhỏ hơn số mol H2O và số mol ankan bằng số mol H2O trừ đi số mol CO2. Ta có n (CnH2n+2) = n (H2O) – n (CO2)

Điều chế:

Trong công nghiệp: metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

Trong phòng thí nghiệm

Điều chế từ phản ứng vôi tôi xút: CH3COONa + NaOH -> CH4 + Na2CO3

Điều chế từ nhôm cacbua: Al4C3 + 12 H2O -> 3 CH4 + 4 Al(OH)3

Lý thuyết hidrocacbon chuyên đề 2: Anken

Các anken C2H4, C3H6, C4H8,… có công thức chung là CnH2n (n lớn hơn hoặc bằng 2), chúng lập thành dãy đồng đẳng của etilen

Tính chất vật lý

Ở điều kiện thường, các anken từ C2 đến C4 ở thể khí, từ C5 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, chúng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Các anken đều không màu

Khí ethylene (C2H4) làm hoa quả mau chín hơn

Tính chất hóa học anken hóa 11

Phản ứng cộng

Cộng H2: CH2 = CH2 + H2 -> CH3 – CH3

Cộng halogen (Cl2, Br2): CH2 = CH2 + Br2 -> CH2Br – CH2Br

Ta kết luận: các đồng đẳng của etilen làm mất màu dung dịch brom. Tính chất hóa học này dùng để nhận biết etilen và các đồng đẳng thuộc dãy anken trong hỗn hợp khí

Cộng HX

Quy tắc Maccopnhicop: Khi cộng HX vào liên kết đôi thì X ưu tiên cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn)

CH2 = CH – CH2 + H – OH -> CH2OH – CH2 – CH3 (sản phẩm chính)

CH2 = CH – CH2 + H – OH -> CH3 – CHOH – CH3 (sản phẩm phụ)

Phản ứng trùng hợp

n CH2 = CH2 -> ( CH2 – CH2 ) n (polietilen – PE)

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

CnH2n + 3n/ 2 O2 -> n CO2 + n H2O -> n CO2 = n H2O

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn trong lý thuyết anken lớp 11:

3 CnH2n + 2 KMnO4 + 4 H2O -> 2 CnH2n (OH)2 + 2 KOH + 2 MnO2

3 CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2o -> 2 CH2(OH) – CH2(OH) + 2 MnO2 +  KOH

Phản ứng này làm mất màu dung dịch KMnO4 và có kết tủa nâu đen MnO2 xuất hiện

Điều chế

Trong công nghiệp: Điều chế từ phản ứng dehidro hóa ankan

CnH 2n+2 -> CnH2n + H2

Trong phòng thí nghiệm, etilen được điều chế từ ancol etylic

CH3 – CH2 – OH -> CH2 = CH2 + H2O (xúc tác H2SO4 đặc, nhiệt độ 170 độ C)

Lý thuyết hidrocacbon chuyên đề 3: Ankadien

Ankadien là hidrocacbon mạch hở, có hai liên kết đôi C = C trong phân tử, có công thức chung là Cn H2n-2 (n phải lớn hơn hoặc bằng 3)

Phân loại

Ankadien có hai liên kết đôi cạnh nhau: CH2 = C = CH2

Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn (ankadien liên hợp)

CH2 = CH – CH = CH2 (buta – 1,3 dien / butadien / đi vinyl)

CH2 = C(CH3) – CH = CH2 ( 2 – metylbuta – 1,3 dien/ isopren)

Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 (penta - 1,4 – dien)

Tính chất hóa học

Phản ứng cộng

Cộng H2: CH2 = CH – CH = CH2 + 2 H2 -> CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Cộng halogen (Br2, Cl2)

Cộng 1, 2: CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 -> CH2 = CH – CHBr – CH2Br (sản phẩm chính)

CH2Br - CH = CH – CH2Br (sản phẩm phụ)

Phản ứng trùng hợp

n CH2 = CH – CH = CH2 ->  ( CH2 – CH = CH – CH2 )  (polibutadien/ cao su buna)

n CH2 = C(CH3) – CH = CH2 -> (CH2 – C (CH3) = CH – CH2) n (cao su isopren)

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Cn H 2n-2 + (3n-1)/2 O2 -> n CO2 + (n-1) H2O

Vậy ta có n (CO2) > n (H2O)

Và n (ankadien) = n (CO2) – n (H2O)

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: tương tự anken, ankadien có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4

Điều chế

Điều chế buta – 1,3 dien từ butan hoặc butilen bằng cách dehiodro hóa

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH2 = CH – CH = CH2 + 2 H2

Điều chế isopren bằng cách tách hidro của isopentan

CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 -> CH2 = C (CH3) – CH = CH2 + 2 H2

Bài tập ôn tập lý thuyết hidrocacbon ankan anken ankadien

Câu 1 lý thuyết hidrocacbon: Ankan nào sau đây KHÔNG ở trạng thái khí ở điều kiện thường?

A, C2H5

B, C3H6

C, C4H10

D, C5H12

Hướng dẫn: Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 đến C4 sẽ ở thể khí, từ C5 đến C18 ở thể lỏng còn từ C18 trở đi sẽ ở thể rắn. Vậy C5H12 tồn tại ở thể lỏng tại điều kiện thường -> Chọn đáp án D. C5H12

Câu 2 bài tập lý thuyết hidrocacbon: Đốt cháy một hidrocacbon mạch hở X thu được số mol H2O bằng số mol CO2. Công thức chung của dãy đồng đẳng của X là:

A, Cn H2n (n lớn hơn hoặc bằng 2)

B, Cn H2n+2 (n lớn hơn hoặc bằng 1)

C, Cn H2n-2 (n lớn hơn hoặc bằng 2)

D, Cn H2n-2 (n lớn hơn hoặc bằng 3)

Đốt cháy một hidrocacbon mạch hở X thu được số mol H2O bằng số mol CO2 nên ta suy ra X là anken -> chọn đáp án A. Cn H2n (n lớn hơn hoặc bằng 2)

Câu 3 bài tập lý thuyết hidrocacbon: Khái niệm nào sau đây đúng về ankadien

A, Những hidrocacbon có hai liên kết đôi trong phân tử là ankadien

B, Những hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi trong phân tử là ankadien

C, Ankadien là những hidrocacbon có liên kết ba trong phân tử

D, Ankadien là những hidrocacbon mạch hở có hai liên kết ba trong phân tử

Đáp án: B. Những hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi trong phân tử là ankadien

Để học tốt chuyên đề Hóa học hữu cơ nói chung và hidrocacbon nói riêng, các em cần nắm vững lý thuyết hidrocacbon, công thức hóa học của mỗi loại hidrocacbon: ankan, anken, ankadien,… cũng như tính chất hóa học của chúng để áp dụng vào bài tập một cách chính xác nhất.