Tổng hợp lý thuyết Hóa hữu cơ: ankadien, anken và ankan hóa 11 

02 Tháng 11, 2019

Bước sang chương trình Hóa học lớp 11, các em sẽ được học một chuyên đề hoàn toàn mới: Hóa học hữu cơ. Nếu như trước đó các em mới chỉ được biết đến những hợp chất vô cơ hay các kim loại, phi kim thì sang Hóa học hữu cơ, cụ thể là bài ankan hóa 11 học sinh sẽ biết rằng những hợp chất thường gặp quanh ta như nhựa, cao su,… tất cả đều là sản phẩm của ngành hóa học hữu cơ.

1, Lý thuyết ankan hóa 11 – tính chất vật lý, tính chất hóa học và điều chế ankan

 

Tổng hợp lý thuyết Hóa hữu cơ: ankadien, anken và ankan hóa 11-1
Ankan, anken và ankadien là 3 trong số các hidrocacbon sẽ được học trong chương trình hóa hữu cơ lớp 11

 

Các ankan CH4, C2H5, C3H6, C4H10 có công thức chung CnH2n+2 (n phải lớn hoăn hoặc bằng 1), chúng lập thành dãy đồng đẳng của metan

Tính chất vật lý

Ở điều kiện thường các ankan từ C1 đến C4 ở thể khí, từ C5 đến C18 ở thể lỏng. Từ C18 trở đi ankan ở thể rắn

Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, chúng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Các ankan đều không màu

Tính chất hóa học của ankan hóa 11

Phản ứng thế của ankan

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl (CH3Cl: metyl clorua/ clometan)

CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl (CH2Cl2 : metylen clorua/ diclometan)

CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3 + HCl (CHCl3: clorofom/ triclometan)

CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl (CCl4: cacbon tetraclorua/ tertraclometan)

Chú ý: bậc cacbon bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó

Nguyên tử hidro liên kết với nguyên tử cacbon bậc cao hơn dễ bị thế hơn nguyên tử hidro liên kết với nguyên tử cacbon bậc thấp hơn

Cấu trúc phân tử metan (CH4)

 

Phản ứng tách trong bộ tính chất hóa học của ankan 

Gồm 2 phản ứng là phản ứng gãy liên kết C – C (được gọi là phản ứng cracking) và gãy liên kết C – H (được gọi là phản ứng dehidro hóa)

Ví dụ phản ứng tách  của C4H10  

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH3 – CH = CH – CH+ H2 (phản ứng dehidro hóa)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2 (phản ứng dehidro hóa)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH3 – CH = CH2 + CH4 (phản ứng cracking)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH2 = CH2 + CH3 – CH3 (phản ứng cracking)

Chú ý

Phản ứng cracking thường kèm cả phản ứng dehidro hóa (tách H2)

Khi ankan sinh ra có mạch cacbon dài thì cũng có thể bị bẻ mạch tiếp

Phản ứng cháy ankan hóa 11

CnH2n+2 + (3n + 1)/ 2 O2 -> nCO2 + (n+1) H2O (1)

Vậy từ phản ứng số (1) ta có số mol CO2 sinh ra nhỏ hơn số mol H2O và số mol ankan bằng số mol H2O trừ đi số mol CO2. Ta có n (CnH2n+2) = n (H2O) – n (CO2)

Điều chế:

Trong công nghiệp: metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

Trong phòng thí nghiệm

Điều chế từ phản ứng vôi tôi xút: CH3COONa + NaOH -> CH4 + Na2CO3

Điều chế từ nhôm cacbua: Al4C3 + 12 H2O -> 3 CH4 + 4 Al(OH)3

2, Lý thuyết ankan hóa 11, anken hóa 11 – tính chất vật lý, tính chất hóa học và điều chế anken

 

Các anken C2H4, C3H6, C4H8,… có công thức chung là CnH2n (n lớn hơn hoặc bằng 2), chúng lập thành dãy đồng đẳng của etilen

Tính chất vật lý

Ở điều kiện thường, các anken từ C2 đến C4 ở thể khí, từ C5 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, chúng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Các anken đều không màu

Khí ethylene (C2H4) làm hoa quả mau chín hơn

 

Tính chất hóa học anken hóa 11

Phản ứng cộng

Cộng H2: CH2 = CH2 + H2 -> CH3 – CH3

Cộng halogen (Cl2, Br2): CH2 = CH2 + Br2 -> CH2Br – CH2Br

Ta kết luận: các đồng đẳng của etilen làm mất màu dung dịch brom. Tính chất hóa học này dùng để nhận biết etilen và các đồng đẳng thuộc dãy anken trong hỗn hợp khí

Cộng HX

Quy tắc Maccopnhicop: Khi cộng HX vào liên kết đôi thì X ưu tiên cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn)

CH2 = CH – CH2 + H – OH -> CH2OH – CH2 – CH3 (sản phẩm chính)

CH2 = CH – CH2 + H – OH -> CH3 – CHOH – CH3 (sản phẩm phụ)

Phản ứng trùng hợp

n CH2 = CH2 -> ( CH2 – CH2 ) n (polietilen – PE)

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

CnH2n + 3n/ 2 O2 -> n CO2 + n H2O -> n CO2 = n H2O

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn trong lý thuyết anken lớp 11:

3 CnH2n + 2 KMnO4 + 4 H2O -> 2 CnH2n (OH)2 + 2 KOH + 2 MnO2

3 CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2o -> 2 CH2(OH) – CH2(OH) + 2 MnO2 +  KOH

Phản ứng này làm mất màu dung dịch KMnO4 và có kết tủa nâu đen MnO2 xuất hiện

Điều chế

Trong công nghiệp: Điều chế từ phản ứng dehidro hóa ankan

CnH 2n+2 -> CnH2n + H2

Trong phòng thí nghiệm, etilen được điều chế từ ancol etylic

CH3 – CH2 – OH -> CH2 = CH2 + H2O (xúc tác H2SO4 đặc, nhiệt độ 170 độ C)

3, Lý thuyết ankan hóa 11, ankadien hóa 11 – tính chất vật lý, tính chất hóa học và điều chế ankadien

 

Ankadien là hidrocacbon mạch hở, có hai liên kết đôi C = C trong phân tử, có công thức chung là Cn H2n-2 (n phải lớn hơn hoặc bằng 3)

Phân loại

Ankadien có hai liên kết đôi cạnh nhau: CH2 = C = CH2

Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn (ankadien liên hợp)

CH2 = CH – CH = CH2 (buta – 1,3 dien / butadien / đi vinyl)

CH2 = C(CH3) – CH = CH2 ( 2 – metylbuta – 1,3 dien/ isopren)

Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 (penta – 1,4 – dien)

Tính chất hóa học

Phản ứng cộng

Cộng H2: CH2 = CH – CH = CH2 + 2 H2 -> CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Cộng halogen (Br2, Cl2)

Cộng 1, 2: CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 -> CH2 = CH – CHBr – CH2Br (sản phẩm chính)

CH2Br – CH = CH – CH2Br (sản phẩm phụ)

Phản ứng trùng hợp

n CH2 = CH – CH = CH2 ->  ( CH2 – CH = CH – CH2(polibutadien/ cao su buna)

n CH2 = C(CH3) – CH = CH2 -> (CH2 – C (CH3) = CH – CH2) n (cao su isopren)

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Cn H 2n-2 + (3n-1)/2 O2 -> n CO2 + (n-1) H2O

Vậy ta có n (CO2) > n (H2O)

Và n (ankadien) = n (CO2) – n (H2O)

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: tương tự anken, ankadien có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4

Điều chế

Điều chế buta – 1,3 dien từ butan hoặc butilen bằng cách dehiodro hóa

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -> CH2 = CH – CH = CH2 + 2 H2

Điều chế isopren bằng cách tách hidro của isopentan

CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 -> CH2 = C (CH3) – CH = CH2 + 2 H2

4, Bài tập tổng hợp ankan hóa 11

 

Câu 1: Ankan nào sau đây KHÔNG ở trạng thái khí ở điều kiện thường?

  1. C2H5
  2. C3H6
  3. C4H10
  4. C5H12

Hướng dẫn: Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 đến C4 sẽ ở thể khí, từ C5 đến C18 ở thể lỏng còn từ C18 trở đi sẽ ở thể rắn. Vậy C5H12 tồn tại ở thể lỏng tại điều kiện thường -> Chọn đáp án D. C5H12

Câu 2 bài tập ankan hóa 11: Đốt cháy một hidrocacbon mạch hở X thu được số mol H2O bằng số mol CO2. Công thức chung của dãy đồng đẳng của X là:

  1. Cn H2n (n lớn hơn hoặc bằng 2)
  2. Cn H2n+2 (n lớn hơn hoặc bằng 1)
  3. Cn H2n-2 (n lớn hơn hoặc bằng 2)
  4. Cn H2n-2 (n lớn hơn hoặc bằng 3

Đốt cháy một hidrocacbon mạch hở X thu được số mol H2O bằng số mol CO2 nên ta suy ra X là anken -> chọn đáp án A. Cn H2n (n lớn hơn hoặc bằng 2)

Câu 3 bài tập ankan hóa 11: Khái niệm nào sau đây đúng về ankadien

  1. Những hidrocacbon có hai liên kết đôi trong phân tử là ankadien
  2. Những hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi trong phân tử là ankadien
  3. Ankadien là những hidrocacbon có liên kết ba trong phân tử
  4. Ankadien là những hidrocacbon mạch hở có hai liên kết ba trong phân tử

Đáp án: B. Những hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi trong phân tử là ankadien

Để học tốt chuyên đề Hóa học hữu cơ nói chung và chuyên đề ankan hóa 11 nói riêng, các em cần nắm vững công thức hóa học của mỗi loại hidrocacbon: ankan, anken, ankadien,… cũng như tính chất hóa học của chúng. 

  • Sách CCBook – Đọc là đỗ
  • Địa chỉ: Số 10 Dương Quảng Hàm, Cầu Giấy, Hà Nội
  • Hotline: 024.3399.2266
  • Email: [email protected]

Nguồn: ccbook.vn

Bình luận

Bạn có muốn đi đến địa chỉ url này:
Có lỗi xảy ra, xin bạn vui lòng thử lại trong giây lát